Synthesis of Xaa-Pro type alkene dipeptide isosteres

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アミノ酸(Xaa)-プロリン(Pro)間ペプチド結合のcis-trans異性化現象はタンパク質の構造および機能に大きな影響を与えています。しかし、cis型-trans型のいずれが機能発現型配置であるかは不明な場合が大半です。そこで、このプロリンの関与した現象がタンパク質に与える影響を調べることを目的とし、ペプチド結合をアルケンで固定したXaa-Pro型アルケンジペプチドイソスターを合成し、目的のタンパク質・ペプチドに導入しその機能を調べることは有効な手段であると考えられます。当グループでは、有機銅試薬を用いたanti-SN2'型反応を鍵反応とし、trans-(E)型およびcis-(Z)型のXaa-Pro型アルケンイソスターの位置および立体選択的な合成法を開発しております。今後、これらのイソスターをプロテオーム解析に応用していく予定です。

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