Synthesis of Fluoroalkene Dipeptide Isosteres by Intramolecular Redox Reaction

ペプチド結合をフルオロアルケンで置換したフルオロアルケンジペプチドイソスターは、アルケンジペプチドイソスターに比べペプチド結合に対しさらに高い静電的相同性を有していると考えられます。当グループでは、アシルシラン誘導体の分子内レドックス反応を利用した (Z)-fluoroalkene dipeptide isosterの合成法を確立しています。

参考文献

Yamaki, Y.; Shigenaga, A.; Tomita, K.; Narumi, T.; Fujii, N.; Otaka, A. J. Org. Chem. 2009, 74, 3272-3277. [Featured Article]
Yamaki, Y.; Shigenaga, A.; Li, J.; Shimohigashi, Y.; Otaka, A. J. Org. Chem. 2009, 74, 3278-3285. [Featured Article]